Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на знаменитой Медисон-авеню, процветает рекламное агентство «Стерлинг-Купер». Здесь вершится судьба рекламной индустрии, а в центре событий — талантливый креативный директор Дон Дрейпер. Мастер слова и психологических уловок, он искусно лавирует в мире интриг, стремясь сохранить лидерство и влияние в компании.
Личная и профессиональная жизнь Дрейпера и его коллег переплетается с бурными событиями эпохи. На фоне социальных потрясений и культурных изменений в Америке разворачиваются их драмы, триумфы и поражения. Служебные баталии и семейные тайны становятся отражением большого мира, где каждый стремится найти своё место под солнцем.